Une première saison en Ligue 1 convaincante. Remarqué par l'Olympique de Marseille, il signe avec la formation phocéenne le 30 août 2005 un contrat de 4 ans. Le transfert atteint la modique somme de 2,5 millions d'euros. C'est lors de la 7è journée qu'il effectuera son premier match en Ligue 1 face à l'ESTAC (victoire de Marseille 2 buts à 1, Ronan Le Crom était dans les buts de Troyes). Ce match, il l'effectuera en sa totalité en tant que titulaire. Il effectue une excellente première partie de saison avec l'OM avec 17 matches effectués (tous en tant que titulaire). En même temps, il est très régulièrement appelé en sélection nationale et fait partie des cadres de la sélection slovène lors des matches d'éliminatoires pour la Coupe du Monde. Tout va bien en fait jusqu'au 18 février 2006. Ce jour-là, lors du match Metz - Marseille, l'attaquant messin Souleymane Youla lui met un coup de coude involontaire sur le crâne. Sa blessure l'écarte des terrains plusieurs mois durant.
Il fait son retour au début de la saison 2006-2007, le samedi 22 juillet 2006, lors de la rencontre en Coupe Intertoto qui opposa l'Olympique de Marseille et le club ukrainien du Dniepr Dniepropetrovsk (2-2). En Ligue 1, il reprend sa place de titulaire lors des 4 premiers matches de l'OM. Cela démarre bien, l'OM n'encaisse aucun but lors de ces 4 rencontres. Mais il perd progressivement sa place au profit de Renato Civelli. Est-ce que l'OM a fait le bon choix? L'absence de Cesar voit l'OM prendre ses premiers buts en championnat et perdre aussi son premier match. Entre temps, Bostjan a joué lors des victoires de Marseille à domicile face au Mlada Boleslav (premier tour de la Coupe UEFA) et à Montpellier en Coupe de la Ligue... Premières inquiétudes, l'OM se fait éliminer de l'UEFA en perdant lors du match retour 4 buts à deux avec Bostjan en défense centrale. L'OM s'impose en championnat en l'absence de Bostjan Cesar face au Toulouse de Laurent Batlles et Nicolas Dieuze (3-0). Bostjan revient en Ligue 1 lors du match nul obtenu par l'OM à Lens. Mais le week-end suivant, c'est la catastrophe, l'OM perd à domicile 4 buts à 1 face à l'ogre Lyonnais. Trois jours plus tard, l'OM prend l'eau à Saint-Etienne sur le même score en Coupe de la Ligue. Bostjan perd sa place de titulaire au sein de l'effectif marseillais. Il lui est reproché sa lourdeur et les nombreuses fautes qu'il commet. Pas franchement dans les petits papiers de l'entraîneur marseillais (Albert Emon), les Marseillais essaient de se séparer de Bostjan dès le mercato d'hiver mais sans succès. Pourtant lors de ce mercato, Bostjan avait joué lors du match de 32è de finales face à Cambrai (victoire 4 à 1 de l'OM). Il ne reviendra en Ligue 1 que pour participer à  la défaite marseillaise à Lorient pour la 30è journée de L1. Notons toutefois que durant ce match, les buts avaient été marqués après la sortie de Bostjan Cesar. La disgrâce de Bostjan est-elle justifiée? L'OM avec Bostjan en Ligue 1 lors de la saison 2006-2007, c'est 50% de victoires et 33 % de matches nuls. En son absence, lors de cette saison, l'OM perd deux fois plus. Et encore heureusement pour Marseille que Julien Rodriguez était arrivé renforcer la défense centrale sinon sur la première partie de saison de l'OM, en absence de Bostjan Cesar, l'OM perd 45% de ses matches contre seulement 17% en présence de Bostjan...Alors que plusieurs clubs évoluant en première division de leurs nations s'étaient positionnés et montrés très intéressés par le joueur (Besiktas, Bielefeld, Recreativo Huelva, Steaua Bucarest), c'est le club anglais de West Bromwich Albion qui en obtient le prêt pour une saison avec option d'achat d'un million d'euros.

L'expérience anglaise. Voilà le joueur slovène en Angleterre en Division One (équivalent de notre Ligue 2). Il évolue donc en défense centrale à West Bromwich Albion sous la direction de Tony Mowbray. Comme avec l'OM, Bostjan démarre sous ses nouvelles couleurs avec une victoire (1 but à 0 face à Bournemouth en League Cup) le 14 août 2007. Il devra attendre près de deux mois avant de débuter en championnat, associé en défense centrale à Martin Albrechtsen (international Danois). Là aussi c'est une victoire, face à Blackpool le 23 octobre. Bostjan y effectue une bonne saison, participant à 20 matches de championnat (plus 4 autres rencontres) et marquant un but d'une reprise de volée sur un corner face à Burnley (victoire 2 buts à 1 le 2 février 2008). Courant mars, il était même question que le club anglais lève l'option d'achat (Marseille : West Bromwich Albion veut conserver Bostjan Cesar). Bostjan Cesar était alors considéré par certains journalistes comme la trouvaille de la saison de Tony Mowbray (Tony Mowbray – Destined For Greatness?). Les Baggies terminent premier de leur championnat et est promu dans l'élite anglaise. Malgré  les félicitations de Tony Mowbray sur ses performances "Bostjan's a good man. He's a good professional who worked extremely hard last season. I just feel we should be looking down other avenues now. He played a very important part in accumulating the number of points we did and we wish him all the best. He played some very, very solid games for us and played an integral part in our promotion but these are the decisions I've got to make", celui-ci décide de ne pas le conserver dans son effectif.

Les supporters des Baggies étaient plutôt partagées sur ses performances. Certains le trouvaient trop inconsistant et pas assez rapide. Ce dernier reproche était plus fréquent surtout après sa calamiteuse prestation face à Colchester (victoire de WBA 4-3 mais Cesar remplacé à la mi-temps). A l'approche de la promotion en Premier League et de ses attaquants et buteurs rapides, la majorité des supporters estimaient qu'il n'avait pas le niveau de Premier League. (souvent d'ailleurs des supporters l'ayant encensé vers février!!). Ils s'étonnaient d'ailleurs que Bostjan soit encore sélectionné avec la Slovénie. Durant sa période anglaise, Bostjan Cesar portera à trois reprises les couleurs de la Slovénie pour trois défaites slovènes face aux Pays-Bas et à la Bulgarie en éliminatoires de l'Euro et face au Danemark à domicile en match amical. D'autres supporters trouvaient au contraire qu'il mouillait le maillot, se trouvait bien avec Albrechtsen et avait apporté un peu plus de solidité défensive à WBA. Il semble que sa saison anglaise peut être partagée en deux parties: très bonne avant mi-février, trop inconsistante après sa blessure fin février. Bien qu'étant mitigés, les fans de WBA ne l'oublièrent pas lors du match Angleterre-Slovénie de septembre 2009 et furent choqués de la tricherie de Rooney envers Cesar (England v Slovenia). Malgré une demande de prêt formulée par le club anglais de Burnley (rejetée par Marseille), voilà donc Bostjan de retour à Marseille.

Titulaire avec la Slovénie, avec la Réserve de l'OM en France. De retour à Marseille avec un nouvel entraîneur, Eric Gerets, mais qui n'en veut pas dans son effectif. Lors de la première partie de la saison 2008-2009, Bostjan Cesar ne joue qu'avec la réserve de l'OM. Autant dire que la situation n'est guère enviable pour ce défenseur international systématiquement titulaire dans sa sélection nationale. Cette situation est d'autant plus incompréhensible qu'il accumule les bonnes prestations avec la Slovénie. Voilà tout le paradoxe de la situation de Bostjan Cesar. En effet, alors qu'à l'OM, on le cantonne en remplaçant des remplaçants, avec la Slovénie, il est un titulaire indiscutable. C'est ainsi que durant cette période, il disputera 2 matches amicaux et trois matches de qualification à la Coupe du Monde 2010. Et si les Slovènes ont perdus leurs deux matches amicaux (face à la Croatie et la Bosnie-Herzégovine), ils ont remportés deux de leurs trois matches de qualifications (pour un match nul en Pologne) face à l'Irlande du Nord et la Slovaquie.

De nouveau sur les terrains de Ligue 1 mais avec le GF38. Le mercato d'hiver arrive, le GF38 dispose d'une défense centrale formée par Maxence Flachez et Milivoje Vitakic, efficace mais vieillissante. Et dans l'optique de la construction d'une équipe de Ligue 1 dans la durée, ce n'est pas David Jemmali qui peut rajeunir cette défense. Grenoble cherche donc un défenseur central suffisamment jeune et disposant d'une certaine expérience capable d'épauler Sandy Paillot pour la reconstruction de la défense centrale du GF38. Bostjan Cesar apparaît donc comme une recrue d'intérêt. Le 12 janvier 2009, et alors que tous s'attendaient à le voir repartir vers le Dinamo Zagreb, Bostjan Cesar signe un contrat de deux ans et demi avec le Grenoble Foot 38. Le montant du transfert est évalué à 400.000 euros. Bostjan effectue son premier match grenoblois au Stade des Alpes lors de la réception de Valenciennes le 7 février 2009. Le match suivant, Bordeaux-Grenoble, lui permettra de se faire vraiment adopter par les supporters Grenoblois. Le défenseur grenoblois avait montré lors de la première mi-temps qu'il était capable d'être dangereux offensivement en faisant peur aux Girondins par une tête qui passe à côté. Mais plus important, lors de la 2è mi-temps, il inscrira le but de l'égalisation Grenobloise. Il sera titulaire pour tous les matches du reste de la saison (sauf la dernière journée). C'est avec Sandy Paillot, qu'il assurera l'essentiel de ces matches en défense central (14 matches ensemble) et participera ainsi au maintien du club. En sa présence, le GF38 encaissera 16 buts (15 buts inscrits pour le GF38) en 17 rencontres (15 de Ligue 1 et 2 de Coupe de France). Au final, le duo Paillot-Cesar restera tout de même un peu moins efficace que le duo Flachez-Vitakic du début de saison (0,94 but encaissés par match contre 0,85). Le principal avantage du duo que formaient Sandy Paillot et Bostjan Cesar résidait dans leur jeunesse. Leur association pouvait donc être encore améliorée avec la multiplication des matches joués ensemble.

La nouvelle saison du GF38 pouvait donc se révéler prometteuse si le duo Paillot-Cesar continuait à s'améliorer. Malheureusement, le sort réserve au GF38 un début de saison difficile avec comme première rencontre la réception de l'Olympique de Marseille et de ses stars. Le score, est sans appel, 0-2 mais pouvait-il en être autrement? La seconde rencontre voit le duo passer complètement à côté du match. Bostjan Cesar se fait systématiquement passer dans le dos par des Boulonnais survoltés par leur premier match en Ligue 1. C'est une nouvelle défaite. Lors de ces deux matches, un des principaux défauts de Bostjan, son manque de vitesse était clairement mis en évidence. Par contre, ce n'est pas le même Bostjan Cesar que l'on voit avec sa sélection nationale. Enorme, tout simplement. C'est l'un des maîtres de la défense centrale slovène. Le Slovénie se caractérise à ce moment là comme l'une des meilleures, si ce n'est la meilleure défense des phases de qualification à la Coupe du Monde. Peu après, ce mauvais départ avec le GF38, Bostjan Cesar se prépare à affronter l'Angleterre à Wembley en match amical. Amical est un bien grand mot. Les Anglais se présentent largement favoris et la presse anglaise est même hautaine avec la "petite" équipe slovène que les britanniques vont croquer tout cru... Malheureusement pour eux, les choses ne tournent pas comme ils l'auraient souhaité et la Slovénie se trouve être un adversaire plus que coriace. C'est un match avec un arbitrage désastreux (Jonas Eriksson, suédois), tout est sifflé à l'avantage des anglais et pourtant, les Slovènes attaquent et se procurent les plus belles occasions. Ce match avait lieu en pleine polémique de "plongeons" avec les commentaires de John Terry qui affirmait haut et fort que "les Anglais ne plongeait jamais, les étrangers oui." Commentaires assez risibles alors que le principal attaquant anglais, Wayne Rooney est connu pour plonger fréquemment mais pas dans l'eau... Bostjan Cesar se comporte remarquablement, muselant les attaquants anglais. Mais Wayne Rooney plongea l'Angleterre dans la honte la plus complète. Ne parvenant pas à se défaire de Bostjan Cesar, Wayne Rooney plongent les pieds en avant sur la cheville du défenseur grenoblois. La faute est flagrante. Qui plus est Wayne Rooney PLONGE après son geste et réclame le pénalty... qu'il obtient. Bostjan Cesar reçoit en plus un carton jaune. Les Slovènes sont dégoutés. Le score final 2-1 ne reflète pas la supériorité et la tricherie de Wayne Rooney. Bostjan, blessé, se fera soigner sur la touche pendant de longues minutes pour, au final, ne pas revenir sur le terrain et devoir être remplacé. Ce match "amical" laissera des traces profondes et Bostjan n'est pas prêt de pardonner à Wayne Rooney son attitude. Lorsque plus tard, Bostjan apprendra que la Slovénie, qualifiée pour la Coupe du Monde, tombe dans le même groupe que l'Angleterre, il ne pourra s'empêcher d'avoir des mots très durs envers Rooney et lui promets de lui réserver un traitement spécial "The whole of Europe knows what Rooney did. He deliberately tried to injure me. It's not sportsmanlike. I have a clear conscience, but I doubt he has one. We will give our all to make the game against us an unpleasant experience for Rooney and his team-mates. England are the favourites, but we are confident that we can beat anybody and reach the second round." Ce match empêchera Bostjan de jouer en club pendant de longues semaines et ne reviendra en match que le 17 octobre pour la défaite face à Valenciennes. Dans les faits, Bostjan semble plus emprunté, moins sûr de lui, peur d'une nouvelle blessure qui le priverai des échéances importantes avec l'équipe nationale? Rien ne va plus en championnat, le match suivant, alors que le GF38 tenait le point du match nul, Cesar accroche volontairement Dia dans la surface. Ce geste de poussin vaut au GF38 une nouvelle défaite. Il faudra attendre le match face à Monaco et le premier point grenoblois de la saison pour voir une belle prestation de Bostjan, un peu comme s'il avait besoin de se mettre en forme avant les matches de barrage d'accession à la Coupe du Monde face à la Russie. Le défenseur livre deux matches solides et contre toute attente, c'est la Slovénie qui se qualifie et ce en grande partie grâce à sa défense.

Le retour en Ligue 1 sera décevant. Non par la performance de Bostjan Cesar face à Gameiro qu'il a bien contenu, mais plutôt par la malchance qui accompagne le GF38 tout au long de cette saison. Alors qu'il réalise un très bon match marqué par de bonnes interventions devant Kevin Gameiro, Bostjan Cesar ouvre le score de la tête à Lorient.. contre son camp.  Au final un match nul 2-2 encore marqué par une erreur d'arbitrage énorme qui coûte la victoire au GF38. Cette saison 2009-2010 sera décidément la saison des erreurs d'arbitrages contre Cesar. Après la faute de Rooney, c'est en Ligue 1 que se fait avoir Bostjan. Rappel des faits, 28 mars 2010, Lyon reçoit Grenoble et Bostjan reçoit des coups. Ederson adresse une manchette au visage de l'international slovène et s'est Bostjan qui reçoit un carton jaune et se fait exclure deux matches. Le reste de la saison de Bostjan se passe plutôt bien. Cesar retrouve sa forme mais malheureusement le GF38 est condamné. Le duo Cesar-Paillot n'aura que peu évolué ensemble lors de cette saison puisque les deux joueurs auront été blessés à des moments différents. Difficile de juger la performance générale de Bostjan sur cette saison. Entre les blessures et les suspensions de lui-même ou des autres joueurs, il n'y a jamais eu de défense centrale stable. Comment dès lors s'entendre sur le terrain?

Par contre, avec la Slovénie, tout va bien, Matjaz Kek fait de nouveau appel à Bostjan pour sa pré-sélection de 30 joueurs et lui fait encore confiance lorsqu'il réduit son groupe à 26 joueurs avant la Coupe du Monde. Avec la relégation du GF38, Bostjan Cesar fait partie des joueurs grenoblois à avoir de nombreuses sollicitations. Le 22 mai 2010, il s'engage avec le Chievo Verona, 14è en Serie A, championnat qu'il ne connaissait pas encore. Devant lui s'ouvre un nouveau défi, le Chievo ressemble au GF38 de la saison 2008-2009, un classement final similaire, peu de buts inscrits mais surtout peu de buts encaissés (5è défense de Serie A). Bostjan Cesar y remplacera Mario Yepes, l'ancien parisien et y retrouvera un compatriote, Bojan Jokic engagé avec le Chievo une semaine avant.